当年，杜月笙在上海滩可谓风光无限，但有一天，他被几个彪形大汉绑架了。绑匪的头领一开口就索要40万大洋，杜月笙淡定地说：40万太少了，我给90万，剩下的给兄弟们买茶喝！告诉我，谁派你们来的？在上海滩，杜月笙是没人敢动的存在，可1937年上海沦陷后，他不能再待在香港，只好辗转到了重庆。

那天，杜月笙带着两个小弟去银行办事。当他从银行出来时，发现自己的小弟和车都不见了。杜月笙知道，他们不可能没打招呼就突然消失，这让他意识到自己可能遇到危险。刚想逃走，却被两个彪形大汉架住，硬生生拉进了一辆陌生的车里。杜月笙经历过不少绑架案件，他知道这不单纯是为了钱，还可能是为了性命。于是，他决定先试探绑匪，看看他们是想要钱，还是有其他目的。绑匪要求40万，这笔钱对杜月笙来说并不算什么，他不怕绑匪想要取他的命。于是，他直接答应了90万，甚至多给了10万。绑匪感叹于他的慷慨，但当杜月笙询问到底是谁指使他们时，绑匪始终不肯透露。杜月笙也没有强求，只是淡淡地告诉他们，可以去找他那位好朋友，刘航琛——四川省财政厅厅长兼四川省银行总经理拿钱。绑匪拿了钱离开后，杜月笙并没有派人去报复他们，而是悄悄记下了他们的车牌号码。凭借这串号码，他最终追查到了幕后指使者，果然不出所料，是黄金荣。

黄金荣是杜月笙的伯乐，也是他在上海滩的发迹人。杜月笙的父母早逝，从小由外婆抚养长大，14岁就来到了上海闯荡。他机缘巧合之下加入了青帮，成为黄金荣的手下。当时黄金荣的门下弟子众多，要想在其中脱颖而出可不是易事。一次，黄金荣的妻子林桂生生病，杜月笙主动照顾她，得到了她的青睐。林桂生还让杜月笙帮她打牌赚了2000块，并把钱给了他，算作是对他的一次考验，想看看他是否值得重用。杜月笙拿到2000块后，并没有挥霍，而是先还清了自己之前欠的债务，接着分送给曾经帮助过他的人，剩下的钱，他大部分用来孝敬师傅陈世昌，剩余的则请了兄弟们大吃一顿。杜月笙如此花钱的方式，表现出了他的知恩图报、懂得节制的态度，深得林桂生的好感。因此，林桂生推荐杜月笙成为黄金荣的亲信，从此，杜月笙在黄金荣手下逐渐崭露头角，最终成为了能与黄金荣并驾齐驱的大佬。

尽管杜月笙知道黄金荣暗算他，但他并没有直接报复，而是写了一封信给黄金荣：如果您有任何困难，或者手头紧，随时可以找我，我杜月笙愿意帮忙。这封信体现了杜月笙的格局。黄金荣收到信后非常愧疚，因为他确实因为生意失败，经济困难才动了歪心思，想着利用杜月笙。然而杜月笙并没有因此报复他，反而展现出了大度和宽容。黄金荣感动地答应：这笔钱算作借款，等我有钱一定偿还。杜月笙的宽容不仅避免了帮派之间的冲突，还赢得了黄金荣的尊重。以后，如果黄金荣手下的人想要加入杜月笙的阵营，他们很可能会选择跟随杜月笙，哪怕不跟随，杜月笙的仁义和宽广心胸，也让其他人对他产生了敬意。 然而，黄金荣并没有还上那笔借款，因为他为了追求一位戏子，决定抛弃发妻林桂生。黄金荣开不了口，就让杜月笙去代为沟通，给了林桂生五万分手费，要求她离开。然而，戏子并没有如愿与黄金荣过上好日子，反而拿走了他所有的财产和隐藏的文件，逼迫黄金荣与她离婚，并与情人远走他乡。黄金荣一败涂地，落得一无所有，甚至被罚去街头扫大街，求回林桂生的机会也彻底丧失。 杜月笙对金钱的态度一直是平和而理智的，他并不渴望积累财富，但也不会对金钱无动于衷。临终时，杜月笙的财富已所剩无几，许多固定资产也无法带走或变卖，他甚至赔了一笔生意，临终时几乎一贫如洗。他把所有的孩子都叫到跟前，五个妻子，八个儿子，三个女儿。他的遗嘱中，每个妻子一万，儿子一万，未嫁女儿六千，已嫁女儿四千。他让大女儿拿出一个保险箱，大家原本以为里面会有财富，然而打开后却是满满的借据。一家人计算后，借据的金额竟高达1亿美元，他们以为杜月笙是想让他们去讨债，然而杜月笙却让大女儿拿来一个火盆，亲手将借据烧掉。孩子们都不明白他为何如此做，杜月笙解释道：如果我不在了，这些借据只会带来麻烦，可能会引来杀身之祸。而如果我烧掉它们，可能将来还有些人会念旧情，你们的日子也许会好过一些。杜月笙的这一举动，展现了一个大佬的胸怀和远见。借据本来可以作为把柄，或者用来托人帮忙，但杜月笙希望自己的孩子们不要再走江湖的路，也避免了未来可能带来的麻烦。

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